Århundrets stoff - del 1

Bare salisylsyre er den rette medisinen. I 1838 en italiensk kjemiker Rafaele Piria han oppnådde denne forbindelsen i sin rene form, og i 1874 en tysk kjemiker Herman Kolbe utviklet en metode for sin industrielle produksjon.

Samtidig ble salisylsyre brukt i medisin. Imidlertid hadde stoffet en sterk irriterende effekt på mageslimhinnen, noe som førte til kroniske magesykdommer og magesår. Det var bivirkningene av å ta salisylsyrepreparater som fikk den tyske kjemikeren Felix Hoffmann (1848-1946) for å finne en trygg erstatning for stoffet (Hoffmanns far ble behandlet med salisylsyre for revmatiske plager). "Bullseye" skulle få sitt derivat - Acetylsalisylsyre.

Forbindelsen dannes ved forestring av OH-gruppen til salisylsyre med eddiksyreanhydrid. Acetylsalisylsyre ble oppnådd tidligere, men bare det rene preparatet oppnådd av Hoffmann i 1897 var egnet for medisinsk bruk.

Partikkelmodeller av salisylsyre (til venstre) og acetylsalisylsyre (til høyre)

Produsenten av det nye stoffet var et lite selskap Bayer, engasjert i produksjon av fargestoffer, i dag er det en global bekymring. Medisinen ble kalt aspirin. Dette er et registrert varemerke ^®, men det har blitt synonymt med preparater som inneholder acetylsalisylsyre (derav den ofte brukte forkortelsen ASA). Navnet kommer fra ordene "acetyl«(bokstav a-) og (nå), det vil si engsøt - en flerårig plante med høyt innhold av salicin, også brukt i urtemedisin som febernedsettende middel. Endelsen -in er typisk for legemiddelnavn.

Aspirin ble patentert i 1899 og ble nesten umiddelbart hyllet som et universalmiddel. [emballasje] Hun kjempet mot feber, smerter og betennelser. Det ble mye brukt under den berømte spanskesykepandemien, som krevde flere liv i 1918-1919 enn den nettopp avsluttede første verdenskrig. Aspirin var et av de første legemidlene som ble solgt som vannløselige tabletter (blandet med stivelse). Etter andre verdenskrig ble dens gunstige effekt i forebygging av hjertesykdom lagt merke til.

Til tross for å ha vært på markedet i over et århundre, er aspirin fortsatt mye brukt i medisin. Det er også stoffet som produseres i de største mengder (mennesker bruker mer enn 35 tonn av den rene forbindelsen over hele verden hver dag!) og det første helsyntetiske stoffet som ikke er isolert fra naturressurser.

Salisylsyre i vårt laboratorium

Tid for opplevelser.

Først, la oss lære om den karakteristiske responsen til aspirinprotoplastikk - salicylsyre. Du trenger salisylalkohol (desinfeksjonsmiddel selges på apotek og apotek; salisylsyre 2 % vann-etanolløsning) og en løsning av jern(III)klorid FeCl.₃ med en konsentrasjon på ca. 5%. Hell 1 cm i reagensglasset.³ salisylalkohol, legg til noen cm³ vann og 1 cm.³ FeCl-løsning₃. Blandingen blir umiddelbart lilla-blå. Dette er resultatet av reaksjonen mellom salisylsyre og jern(III)-ioner:

Aspirin siden 1899 (fra Bayer AG-arkivet)

Fargen er litt som blekk, noe som ikke burde være overraskende – blekk (som blekk ble kalt tidligere) ble laget av jernsalter og forbindelser som i struktur ligner salisylsyre. Reaksjonen som utføres er en analytisk test for påvisning av Fe-ioner.³⁺og tjener samtidig til å bekrefte tilstedeværelsen av fenoler, dvs. forbindelser hvor OH-gruppen er direkte festet til den aromatiske ringen. Salisylsyre tilhører denne gruppen av forbindelser. La oss huske denne reaksjonen godt - den karakteristiske fiolettblå fargen etter tilsetning av jern(III)klorid vil indikere tilstedeværelsen av salisylsyre (fenoler generelt) i testprøven.

Testkjøringen kan også brukes til å vise hvordan den fungerer. attraktivt blekk. På et hvitt papirark med en børste (tannpirker, spiss fyrstikk, bomullspinne med bomullspute, etc.) lager vi en hvilken som helst inskripsjon eller tegning med salisylalkohol, og tørker deretter arket. Fukt en bomullspute eller bomullspute med FeCl-løsningen.₃ (løsningen skader huden, så gummihansker er nødvendig) og tørk av med papir. Du kan også bruke en plantesprøyte eller en sprayflaske for parfyme og kosmetikk for å fukte bladet. Fiolettblå bokstaver i den tidligere skrevne teksten vises på papiret. [blekk] Husk at for å oppnå en spektakulær effekt i form av en plutselig opptreden av tekst, er nøkkelfaktoren usynligheten til en forhåndsforberedt inskripsjon. Det er derfor vi skriver på et hvitt ark med fargeløse løsninger, og når de er farget, velger vi fargen på papiret slik at påskriften ikke skiller seg ut mot bakgrunnen (for eksempel på et gult ark kan du lage inskripsjon FeCl løsning₃ og induser det med salisylalkohol). Notatet gjelder alle sympatriske farger, og det er mange kombinasjoner som gir effekten av en fargerik reaksjon.

Til slutt acetylsalisylsyre

De første laboratorieprøvene er allerede over, men vi har ikke nådd helten i dagens tekst – acetylsalisylsyre. Vi vil imidlertid ikke få det til på egen hånd, men ekstrakt fra det ferdige produktet. Årsaken er en enkel syntese (reagenser - salisylsyre, eddiksyreanhydrid, etanol, H₂SO₄ eller H.₃PO₄), men nødvendig utstyr (slipte glasskolber, reflukskondensator, termometer, vakuumfiltreringssett) og sikkerhetshensyn. Eddiksyreanhydrid er en svært irriterende væske og tilgjengeligheten er kontrollert - dette er den såkalte medikamentforløperen.

Utfordring med en skjult inskripsjon laget med salisylsyre med en løsning av jern(III)klorid

Du trenger en 95 % etanolløsning (for eksempel avfarget denaturert alkohol), en kolbe (hjemme kan denne erstattes med en krukke), et vannbad-oppvarmingssett (en enkel metallgryte med vann plassert på osteduk), en filtersett (trakt, filter) og Selvfølgelig samme aspirin i tabletter. Sett 2-3 tabletter av legemidlet som inneholder acetylsalisylsyre i kolben (sjekk sammensetningen av legemidlet, ikke bruk legemidler som løses opp i vann) og hell 10-15 cm³ Denaturert alkohol. Varm opp kolben i vannbad til tablettene går helt i oppløsning (legg et papirhåndkle på bunnen av kjelen slik at kolben ikke går i stykker). I løpet av denne tiden avkjøler vi noen titalls cm i kjøleskapet.³ vann. Hjelpekomponenter av stoffet (stivelse, fiber, talkum, smaksstoffer) er også inkludert i sammensetningen av aspirintabletter. De er uløselige i etanol, mens acetylsalisylsyre oppløses i den. Etter oppvarming filtreres væsken raskt over i en ny kolbe. Nå tilsettes avkjølt vann, som får krystaller av acetylsalisylsyre til å utfelles (ved 25°C løses ca. 100 g av forbindelsen i 5 g etanol, mens kun ca. 0,25 g av samme mengde vann). Tøm krystallene og tørk dem i luften. Husk at den resulterende forbindelsen ikke er egnet for bruk som et medikament - vi brukte forurenset etanol for å trekke det ut, og stoffet, blottet for beskyttende komponenter, kan begynne å brytes ned. Vi bruker relasjoner kun for vår erfaring.

Hvis du ikke vil trekke ut acetylsalisylsyre fra tabletter, kan du bare løse opp stoffet i en blanding av etanol og vann og bruke en ufiltrert suspensjon (vi avslutter prosedyren ved å varme opp i et vannbad). For våre formål vil denne formen for reagens være tilstrekkelig. Nå foreslår jeg å behandle løsningen av acetylsalisylsyre med en løsning av FeCl.₃ (lik det første eksperimentet).

Har du allerede gjettet, leser, hvorfor du har oppnådd en slik effekt?